Большая советская энциклопедия - нафталин
Нафталин
нафталин
Нафталин (от греч. naphtha — нефть), ароматический углеводород; бесцветные пластинчатые кристаллы с характерным запахом; tпл 80,3 °С, tkип 218 °С; летуч, возгоняется при 50 °С; плотность 1,1517 г/см3 (15 °С); плохо растворим в воде, в большинстве органических растворителей — хорошо; перегоняется с водяным паром. В промышленности Н. получают в основном из каменноугольной смолы (в которой его содержится 8—10%), а также выделяют из продуктов пиролиза нефти. Последний значительно чище каменноугольного. Н. легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования). При этом скорость замещения в a-положении больше, чем в b-положении, однако b-замещенные Н. термодинамически стабильнее a-замещенных. Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав которых зависит от характера реагента, катализатора, растворителя, температуры, времени реакции и т.п. факторов. Так, при хлорировании Н. на холоде в присутствии FeCl3 получаются a-хлорнафталин и 1,4-и 1,5-дихлорнафталины; при взаимодействии с хлористым ацетилом в присутствии AlCl3 в дихлорэтане получается a-ацетилнафталин, а в отсутствие растворителя — смесь a- и b-производных; сульфирование при низких температурах дает a-нафталинсульфокислоту, которая при нагревании переходит в b-изомер. Дальнейшее сульфирование приводит к смеси ди- и полисульфокислот Н.; при этом не образуются сульфокислоты, содержащие сульфогруппы в орто-, пара- и пери- (т. е. 1,8 или 4,5) положениях. Нитрование Н. дает (a-нитронафталин; b-изомер получается обходными путями. Гидрирование Н. дает тетралин (1) и декалин (II), окисление — фталевый ангидрид (III), например: В промышленности восстановлением a-нитронафталина получают a-нафтиламин, кислотным гидролизом a-нафтиламина — a-нафтол, щелочным плавлением b-нафталинсульфокислоты — b-нафтол: Н. имеет важное значение как исходное вещество для получения большого числа органических полупродуктов (главным образом фталевого ангидрида) и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот). Ближайшие гомологи Н. — метилнафталины — также содержатся в каменноугольной смоле и обладают сходными с Н. свойствами. Их применяют, например, для синтеза так называемых регуляторов роста растений; полиметилнафталины — инсектициды; соли сульфокислот высших гомологов Н. используются в качестве эмульгаторов. Б. Л. Дяткин.
Рейтинг статьи:
Комментарии:
См. в других словарях
1.
бесцветные кристаллы, tпл 80,3°С. Содержится в каменноугольной смоле и нефти. Важное сырье химической промышленности: применяется для синтеза многих органических красителей, фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина. ...Большой энциклопедический словарь
2.
, бесцветные кристаллы, tпл 80,3 °C. Содержится в каменноугольной смоле и продуктах пиролиза нефти. Применяется для синтеза многих производных нафталина, органических красителей, пластификаторов, лекарственных средств, инсектицидов. ...Современный Энциклопедический словарь
3.
- Н. (мед.), как обладающий сильными антисептическими свойствами - применяется в хирургии, как дизинфизирующее средство, главным же образом внутрь при болезнях кишечника, катаре мочевого пузыря, против глистов, а также при брюшном тифе и как жаропонижающее, кроме того - как предохраняющее от укусов насекомых: оводов, слепней, мух и др. и как предохранительное средство для ухаживающих за больным сибирской язвой скотом: в форме смазывания открытых частей тела раствором из 2 зл. на 1 бутылку масла. Нахимов (Павел Степанович) - знаменитый адмирал (1802 - 55). Род. в Вяземском у. Смоленской губ., обучался в морском кадетском корпусе, под командой Лазарева совершил в 1821 - 25 гг. кругосветное плавание, в 1827 г. отличился в наваринском сражении и с 1834 г. до конца жизни служил в черноморском флоте. Первым и важнейшим подвигом Н., сделавшим имя его популярным, была одержанная им 18 ноября 1853 г., на Синопском рейде, победа над турецкой эскадрой Османа-паши. Вызывало удивление иностранцев и само его отплытие от Синопа к Севастополю в такую погоду, когда не решались выйти из гавани лучшие иностранные корабли. В Севастополе Н. хотя и числился командиром...Энциклопедия Брокгауза и Ефрона
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Ссылка для сайта или блога:
Ссылка для форума (bb-код):
Самые популярные термины
1 | 7664 | |
2 | 4972 | |
3 | 3111 | |
4 | 3054 | |
5 | 2921 | |
6 | 2910 | |
7 | 2852 | |
8 | 2817 | |
9 | 2783 | |
10 | 2658 | |
11 | 2580 | |
12 | 2402 | |
13 | 2279 | |
14 | 2248 | |
15 | 2225 | |
16 | 2194 | |
17 | 2134 | |
18 | 2116 | |
19 | 2103 | |
20 | 2083 |