Большая советская энциклопедия - мезомерия
Мезомерия
мезомерия
Мезомерия (от мезо... и греч. meros — часть), сопряжение, резонанс в сопряженных системах, характер распределения электронной плотности в молекулах, который можно трактовать как частичную делокализацию связей и зарядов атомов. Так, в карбоксилат-анионе, согласно классической структуре, один из атомов кислорода связан с атомом углерода простой связью и несет полный отрицательный заряд, другой соединен двойной связью и нейтрален. Такая структура может быть выражена двумя равноценными формулами I и II (см. ниже). Опыт же показывает, что оба атома кислорода равноценны, т. е. каждый из них несет один и тот же частичный отрицательный заряд, а обе связи с атомом С имеют одинаковую длину. Т. о., истинная структура является промежуточной между I и II; она может быть изображена как резонансный гибрид канонических (крайних) структур I и II (см. Резонанса теория) или мезомерной формулой III, в которой изогнутые стрелки показывают направление смещения электронов, приводящего к выравниванию зарядов и связей: М. ярко проявляется в сопряженных системах (см. Сопряжение связей). Обычно она выражает состояние, промежуточное между классической структурой и структурой (или структурами) с полностью разделенными зарядами, например: В циклически сопряженных системах мезомерное смещение не всегда приводит к разделению зарядов. Так, строение бензола может быть представлено как резонансный гибрид двух классических структур Кекуле (IV и V) или же мезомерной формулой VI, отражающей равноценность всех шести атомов углерода и всех связей между ними: Мезомерный эффект с небольшим ослабеванием передается по системе сопряженных связей (поэтому он называется также эффектом сопряжения). Группы, несущие неподеленную электронную пару (, RO–, HO–, галогены), обладают положительным мезомерным эффектом (+М-эффект) и могут увеличивать электронную плотность остальной части системы; группы , , и т.п. уменьшают электронную плотность (— М-эффект): Представление о М. позволяет объяснить многие свойства веществ и механизмы реакций в органической химии. Количественная картина распределения электронной плотности в молекулах может быть получена путем квантовомеханических расчетов (см. Квантовая химия). Концепция М. разработана главным образом английским химиком К. Инголдом в 1926. Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1, М., 1969. Б. Л. Дяткин.
Рейтинг статьи:
Комментарии:
См. в других словарях
1.
(от мезо... и греч. meros - часть), теория электронного строения соединений, согласно которой истинное распределение электронной плотности в молекуле (изображается изогнутыми стрелками) является промежуточным между распределениями, представленными несколькими классическими формулами. Мезометрия практически совпадает с резонанса теорией. ...Большой энциклопедический словарь
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Ссылка для сайта или блога:
Ссылка для форума (bb-код):
Самые популярные термины
1 | 7591 | |
2 | 4972 | |
3 | 3111 | |
4 | 3054 | |
5 | 2921 | |
6 | 2910 | |
7 | 2852 | |
8 | 2817 | |
9 | 2783 | |
10 | 2658 | |
11 | 2580 | |
12 | 2402 | |
13 | 2279 | |
14 | 2248 | |
15 | 2225 | |
16 | 2194 | |
17 | 2134 | |
18 | 2116 | |
19 | 2103 | |
20 | 2083 |