Большая советская энциклопедия - енолы
Енолы
енолы
Енолы, органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН при углерод-углеродной двойной связи. Простейший Е. — виниловый спирт CH2 = CHOH, который, как и большинство Е., неустойчив в свободном состоянии и превращается в изомерный ацетальдегид: Неустойчивость Е. объясняется тем, что они находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями: (см. Таутомерия). Поскольку карбонильная форма энергетически выгоднее енольной на 54—71 кдж/моль (13—17 ккал/моль), равновесие, как правило, смещено в сторону образования альдегидов и кетонов. Так, содержание Е. в ацетоне 2,5-10-4%, в циклогексаноне 2,5-10-4%. Однако в отдельных случаях енольная форма становится устойчивой (например, у b-дикетонов, b-кетоальдегидов, циклических a-дикетонов и др.), т. к. разница в энергии компенсируется энергетическим выигрышем вследствие образования системы сопряженных связей, а также водородной связи благодаря возникновению гидроксильной группы. Содержание Е. в равновесной смеси зависит также от растворителя, температуры и др. факторов.
Рейтинг статьи:
Комментарии:
См. в других словарях
1.
органические соединения, содержащие гидроксильную группу при двойной углеродной связи; большинство легко изомеризуется в карбонильные соединения, напр., RCH=CHOH? RCH2CHO. ...Большой энциклопедический словарь
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Ссылка для сайта или блога:
Ссылка для форума (bb-код):
Самые популярные термины
1 | 7520 | |
2 | 4972 | |
3 | 3110 | |
4 | 3053 | |
5 | 2919 | |
6 | 2909 | |
7 | 2852 | |
8 | 2816 | |
9 | 2783 | |
10 | 2658 | |
11 | 2579 | |
12 | 2401 | |
13 | 2278 | |
14 | 2248 | |
15 | 2225 | |
16 | 2193 | |
17 | 2134 | |
18 | 2116 | |
19 | 2102 | |
20 | 2083 |