Большой энциклопедический словарь - диеновый синтез
Диеновый синтез
диеновый синтез
(реакция Дильса - Альдера), конденсация сопряженных диенов с диенофилами (соединениями, содержащими, напр., связь С=С, активированную группами =СО, -СООН, -СN и др.). Продукты диенового синтеза- циклические соединения; напр., из бутадиена (I) и малеинового ангидрида (II) образуется тетрагидрофталевый ангидрид (III): Используется для синтеза полициклических соединений. Открыт О. Дильсом и К. Альдером в 1928.
Рейтинг статьи:
См. в других словарях
1.
Диеновый синтез, реакция 1,4-присоединения диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями (диенов) к ненасыщенным соединениям (диенофилам). В результате Д. с. образуются шестичленные циклы, содержащие двойную связь между вторым и третьим атомами углерода исходного диена. Типичный пример Д. с. — получение ангидрида тетрагидрофталевой кислоты (III) из бутадиена-1,3 (I) и малеинового ангидрида (II): Диенофилами обычно служат соединения, содержащие этиленовую или ацетиленовую связь, активированную электроотрицательной группой (— CO —, — COOR, — CN, — NO2 или др.). С такими диенофилами Д. с. осуществляют простым смешением или нагреванием реагентов при 100—120°С. При отсутствии активирующей группы в диенофиле для Д. с. необходимы жесткие условия. В качестве диенофилов можно применять также карбонильные соединения, например гексафторацетон (CF3)2C = О, нитрозосоединения, например нитрозобензол C6H5 — N = О, азосоединения, например гексафторазометан CF3 — N = N — CF3 и др. Роль диенов могут выполнять гетероциклические соединения, например фуран. Первые примеры Д. с. можно найти в работах В. Н. Ипатьева (1897) и С. В. Лебедева (1909) по исследованию...Большая советская энциклопедия
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Ссылка для сайта или блога:
Ссылка для форума (bb-код):
Самые популярные термины
1 | 5346 | |
2 | 2840 | |
3 | 2704 | |
4 | 2694 | |
5 | 2206 | |
6 | 2193 | |
7 | 1950 | |
8 | 1805 | |
9 | 1797 | |
10 | 1767 | |
11 | 1521 | |
12 | 1512 | |
13 | 1423 | |
14 | 1360 | |
15 | 1320 | |
16 | 1285 | |
17 | 1267 | |
18 | 1191 | |
19 | 1171 | |
20 | 1079 |