Академический словарь русского языка - усмешливый

-ая, -ое; -лив, -а, -о. Разг.

Такой, который часто усмехается, любит усмехаться.

— Дед как-то шатался с ружьем, забрел к нам отдохнуть. Молодой, красивый собою, могутный, усмешливый. Арамилев, В лесах Урала.

||

Выражающий усмешку.

Он улыбался ласковыми, усмешливыми глазами. Федин, Необыкновенное лето.