Большая советская энциклопедия - фенолы
Фенолы
фенолы
Фенолы, оксипроизводные ароматических соединений, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (– OH), связанных с атомами углерода ароматического ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные Ф., например оксибензол C6H5OH, называется обычно просто фенолом, окситолуолы CH3C6H4OH – так называемые крезолы, оксинафталины – нафтолы, двухатомные, например диоксибензолы C6H4(OH)2 (гидрохинон, пирокатехин, резорцин), многоатомные, например пирогаллол, флороглюцин. Ф. – бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, Ф. образуют солеобразные продукты – феноляты: ArOH + NaOH (ArONa + H2O (Ar – ароматический радикал). Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам Ф. – простым ArOR и сложным ArOCOR (R – органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием Ф. с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с CO2 образуются фенолокислоты, например салициловая кислота. В отличие от спиртов, гидроксильная группа Ф. с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Ф. (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещенных ароматических углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто- и пара-положения к ОН-группе (см. Ориентации правила). Каталитическое гидрирование Ф. приводит к алициклическим спиртам, например C6H5OH восстанавливается до циклогексанола. Для Ф. характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов. Получают Ф., например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO2OH, выделяют из каменно-угольной смолы, дегтя бурых углей и др. Ф. – важное сырье в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ. Некоторые Ф. применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации Ф. используют растворы хлорного железа, образующие с Ф. окрашенные продукты. Ф. токсичны (см. Сточные воды.). Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.
Рейтинг статьи:
Комментарии:
См. в других словарях
1.
органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают фенолы одноатомные (напр., фенол), двухатомные (гидрохинон, пирокатехин, резорцин) и т. д. Обладают слабокислотными свойствами, напр. образуют солеобразные продукты - феноляты. Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, синтезируют гидролизом соответствующих галогенопроизводных и др. способами. Применяются в производстве синтетических смол, полиамидов и др. полимеров, лекарственных препаратов, красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов. ...Большой энциклопедический словарь
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Ссылка для сайта или блога:
Ссылка для форума (bb-код):
Самые популярные термины
1 | 7082 | |
2 | 4972 | |
3 | 3110 | |
4 | 3053 | |
5 | 2918 | |
6 | 2909 | |
7 | 2850 | |
8 | 2815 | |
9 | 2783 | |
10 | 2657 | |
11 | 2578 | |
12 | 2401 | |
13 | 2278 | |
14 | 2248 | |
15 | 2224 | |
16 | 2193 | |
17 | 2133 | |
18 | 2114 | |
19 | 2102 | |
20 | 2083 |