Большая советская энциклопедия - порфирины

Порфирины, широко распространенные в живой природе пигменты, в основе молекулы которых лежит порфин — структура из четырех колец пиррола Порфирин: R1=R2=R3=R4=R5=R6=R7=R8=H Протопорфирин: R1=R3=R5=R8=CH3 R2=R4=—CH=CH2 R6=R7=C2H4COO H Уропорфирин: R1=R3=R5=R8=CH2COOH R2=R4= R6=R7=C2H4COOH (см. формулу). Природные П. различаются заместителями (R), среди которых наиболее распространены метильная (СН3), этильная (C2H5), винильная (CH=CH) группы, остатки уксусной (CH2COOH) и пропионовой (C2H4COOH) кислот. П. обладают характерными спектрами поглощения и флуоресценции, которые служат для их идентификации. Наиболее биологически важны комплексы П. с металлами Fe и Mg. Так, переносящие кислород красные пигменты крови и мышц — гемоглобин и миоглобин содержат Fe-порфириновый комплекс — гем. Аналогичные комплексы содержат цитохромы, играющие роль универсальных биохимических переносчиков электронов, а также ферменты каталаза и пероксидазы. Зеленые пигменты растений хлорофиллы — Mg-комплексы П., витамин В12 (кобаламин) — Со-комплекс соединения, близкого к П. Методом изотопных индикаторов показана общность путей биосинтеза П. в клетках животных (гемоглобин) и растений (хлорофилл), началом которого служит конденсация глицина и янтарной кислоты (в форме сукцинилкофермента А) с образованием предшественника гема и хлорофилла — d-аминолевулиновой кислоты, а затем порфобилиногена и протопорфирина. П. обнаружены также в выделениях животных — моче (уронорфирин), кале (копропорфирин), в скорлупе птичьих яиц, оперении птиц, раковинах моллюсков, а также в нефти, битумах и ископаемых органических остатках (часто в виде комплексов с V и Ni). Абиогенное образование П. связывают с путями химической эволюции. Нарушения обмена П. (в т. ч. врожденные) приводят к заболеваниям человека — различным порфириям. А. А. Красновский.