Большая советская энциклопедия - изоцианаты

Изоцианаты, эфиры изоциановой кислоты, R — N = С = О, где R — алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. — бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу). В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами — замещенные уретаны (2): RNCO+NH3 ® RNHCONH2 (1) RNCO+R?OH ® RNHCOOR? (2) И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например n HOROH + n OCNR?NCO ® — OROCONHR?NHCO— Основной промышленный способ получения И. — фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе: RNH2 + COCl2 ® RNCO + 2HCl Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов ИзоцианатТемпература плавления, °СТемпература кипения, °С (давление в мм рт. cт. *)Плотность при 20 °С, г/см3Применение Этилизоцианат C2H5NCO—60(760)0,90 Гексаметилендиизоцианат OCN(CH2)6NCO—67127(10)1,046Производство эластомеров, покрытий, волокон, лакокрасочных материалов Фенилизоцианат C6H5NCO—33166(760)1,1 n-Хлорфенплизоцианат 31—3278(10)—Cинтез гербицидов 2,4-Толуилендиизоцианат 22 (температура замерзания)121(10)1,2178Производство пенополкуретанов, эластомеров, лакокрасочных материалов Дифенилметандинзоцианат-4,4' 40—41156-158(0,1)1.19 (при 50° С)То же Дифенилдиизоцианат-4,4' 103—105175-176(2,0)—» » Трифенилметантриизоцианат-4,4', 4" 91240(0,75)—Производство клея * 1 мм рт. ст = 133,32 н/м2. Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси И. выделяют ректификацией. И. широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков, полиуретанов, клеев (см. Полиуретановые клеи), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки) и гербицидов. Получены также И., у которых R — свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы. Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. И. Кнунянца, М., 1961. Я. А. Шмидт.